Wzgórze w Apeninach Środkowych, u podnóża którego znajduje się miasto Cassino. Nazwa pochodzi od rzymskiego „cassa” oznaczającego dom, schronienie.

Strategiczne położenie sprawiało, że wzgórze wielokrotnie stawało się celem armii przemierzających Półwysep Apeniński. Od V p.n.e. na szczycie wzgórza znajdowało się obozowisko rzymskich legionów, były tu też świątynie ku czci Jowisza, Febusa i Wenery. W VI w. n.e. założono na szczycie wzgórza klasztor benedyktynów, w którym św. Benedykt napisał regułę tego zakonu. Wkrótce potem klasztor został zburzony przez Longobardów a mnisi wypędzeni. Powrócili po prawie dwustu latach i do pierwszej połowy IX w. doprowadzili opactwo do rozkwitu. Kolejne zniszczenia klasztoru i wypędzenie mnichów było dziełem Saracenów.

Benedyktyni ponownie powrócili na Monte Cassino w X w. i po raz kolejny przystąpili do odbudowy klasztoru. Rozwój opactwa został zakłócony w 1349 r. kiedy to część zabudowań zniszczyło trzęsienie ziemi. Odbudowa i rozwój klasztoru trwał do końca XVIII w., w 1799 r. został on zdobyty przez armię Napoleona Bonaparte. Po zjednoczeniu Włoch w 1866 r. klasztor uznano za pomnik narodowy.

W czasie II wojny światowej klasztor znalazł się w ciągu umocnień tzw. Linii Gustawa. Sam budynek nie został ufortyfikowany i nie stacjonowały tam wojska niemieckie. W pierwszym etapie walk o przełamanie niemieckich umocnień, trwającym od 17 stycznia końca lutego 1944 r., klasztor znalazł się rejonie walk i został nieznacznie uszkodzony. Dowództwo alianckie, przygotowując kolejne ataki na Linię Gustawa, uznało że klasztor może zostać zajęty przez Niemców i wykorzystany jako forteca. Podjęto decyzję o jego zbombardowaniu, którą podano do publicznej wiadomości. Mnisi uzyskali trzy dni na wywiezienie księgozbioru i zabytków w bezpieczne miejsce.

Trzydniowe bombardowanie, które rozpoczęło się 15 lutego 1944 r., doprowadziło do całkowitego zniszczenia zabudowań klasztoru. Ocalały jedynie krypty św. Benedykta i św. Scholastyki. Ruiny zostały zajęte przez Niemców, którzy wykorzystali je do odpierania alianckich ataków na Linię Gustawa. Stworzyli tam silnie broniony punkt, bez zdobycia którego Alianci mieli bardzo utrudnioną ofensywę w kierunku na Rzym.

Ataki piechoty i czołgów, które rozpoczęły się równolegle z bombardowaniem, nie przyniosły zdobycia Cassino ani klasztoru. 15 marca ruszyło kolejne natarcie na miasto połączone z silnym bombardowaniem i ostrzałem artyleryjskim. Nowozelandczycy zajęli dużą część miasta i okalających je wzgórz, ale 25 marca impet ataku się załamał i wojska powróciły na swoje pozycje wyjściowe. Alianci stracili 48 000 żołnierzy i nie przełamali Linii Gustawa.

24 marca gen. Władysław Anders dostał propozycję przeprowadzenia przez 2. Korpus Polski ataku na Monte Cassino. Przyjął tę propozycję gdyż uznał, że w ten sposób zada kłam sowieckiej propagandzie oskarżającej Polaków o unikanie walki z Niemcami. Uznał też, że:

W kwietniu rozpoczęto planowanie natarcia, które miało być jednym z elementów szeroko zakrojonego ataku na linię niemieckich umocnień. Pierwszy polski atak ruszył nocą 12 maja. Nacierano na wzgórza „593” i „569”, jednakże doskonale przygotowane niemieckie umocnienia okazały się nie do przejścia i Polacy z ciężkimi stratami powrócili na pozycje wyjściowe.

Kolejny atak rozpoczął się w połowie maja. Poprzedziło go kilkudniowe bombardowanie i ostrzał artyleryjski. 16 maja Polacy zdobyli słynne „Widmo” oraz opanowali wzgórza „593” i „569”. Następnego dnia Polacy rozszerzyli swe zdobyte tereny na wzgórza „Monte Castellone” i „Massa Albaneta”. Doszło do przełamania niemieckiej obrony i zajęcia Colle San Angelo. Jednocześnie wojska alianckie dokonały postępów na innych odcinkach frontu. Obawiając się okrążenia w nocy 17/18 maja 1944 r. Niemcy opuścili klasztor.

18 maja patrol 12. Pułku Ułanów Podolskich pod dowództwem ppor. Kazimierza Gurbiela wkroczył do ruin klasztoru. Na jego murach zatknięto najpierw proporzec 12. Pułku Ułanów, następnie polską flagę. W samo południe na ruinach klasztoru Monte Cassino plutonowy Emil Czech odegrał hejnał mariacki.

W następnych dniach usuwano niedobitki niemieckich oddziałów z okolic klasztoru, wyzwolono też kilka miejscowości. Droga na Rzym stała otworem.

Sojusznicy bardzo wysoko ocenili postawę polskich żołnierzy. Dowodzący 15. Grupą Armii gen. Alexander w trakcie dekoracji gen. Andersa Orderem Łaźni powiedział:

W ciągu 13 dni i 20 godzin walk 2. Korpus Polski poniósł ciężkie straty. Zginęło 923 polskich żołnierzy, 2931 zostało rannych, a 345 uznano za zaginionych. Na przełomie 1944 i 1945 r. na zboczu, pomiędzy Monte Cassino i wzgórzem „593”, wzniesiono polski cmentarz wojenny. Autorami projektu byli architekci Wacław Hryniewicz i Jerzy Skolimowski. Obecnie spoczywa na nim 1072 żołnierzy 2 KP, a wśród nich gen. Władysław Anders.

Bitwa przeszła do legendy również w pieśni „Czerwone maki na Monte Cassino”, którą Feliks Konarski napisał w noc poprzedzającą ostatni szturm:

Po zakończeniu działań wojennych ruszyła odbudowa klasztoru, jego rekonsekracja miała miejsce w 1964 r.